Украинский просветитель, философ, поэт и педагог, «украинский Сократ». Жизнь Сковороды уже вскоре после его смерти «обросла» легендами, вышедшими из-под пера исследователей его творчества. Единственным достоверным документом, излагающим события жизни великого философа, является небольшая биография, составленная с его слов учеником и другом Н. Коваливским. Но и в ней многое недоговорено или описано не совсем ясно. Поэтому немало фактов из жизни Сковороды остается неизвестными и проблематичными.

Последние 25 лет жизни Сковорода проповедовал свои философские взгляды среди народа. «Путешествующий философ» в бедной крестьянской одежде, с самыми необходимыми книгами и вещами в котомке пешком обошел всю Слобожанщину, останавливаясь на отдых в сельских хатах или имениях образованных помещиков — Тевяшовых, Донец-Захаржевских, П. Щербинина, Я. Правицкого, своего ученика Н. Коваливского. Сковорода предпочитал жить там, где встречал умных и добрых людей или же нуждавшихся в помощи для перевоспитания, повышения интеллектуального и образовательного уровней. Не прекращал философ и частного обучения молодежи. Иногда он ездил в Киев и Москву (где работал в монастырских библиотеках, изучая античную поэзию), бывал на Воронежчине, Курщине и Орловщинё, жил в Таганроге. Хотел поехать и на Кавказ, к служившему там своему ученику В. Томаре, но из-за слабого здоровья не смог.

Многочисленные произведения Сковороды делились на философско-богословские и литературные. Первые богословские трактаты, «Наркис» и «Асхан», посвящены самопознанию человека. Взгляды на религию и христианство Сковорода изложил в курсе лекций, прочитанных в Харьковском коллегиуме, — «Начальные двери к христианскому благонравию» (1766 г.). Лучшие его произведения — «Дружественный разговор о душевном спокойствии» и «Алфавит мира» (оба 1775 г.), посвящены проблеме человеческого счастья.

К литературным произведениям Сковороды принадлежит поэтический сборник «Басни харьковские» (1774 г.). Каждая басня состоит из повествования и объяснения её настоящего смысла. К басням можно отнести и притчи «Благодарный Еродий» (о воспитании) и «Убогий жаворонок» (о душевном спокойствии), написанные в 1787 г. Сковороде принадлежат также эпиграммы и крылатые изречения, некоторые из которых написаны латынью.

Произведения философа при жизни распространялись в рукописях, которые его друзья копировали и передавали знакомым. Переписывал и дарил свои философские трактаты и сам автор. Так его литературное наследие распространялось в Украине, России, Приазовье, Причерноморье, Крыму, на Кавказе, в Молдове, Венгрии, Румынии и Польше. Рукописи попадали в крестьянские хаты и дворянские имения, жилища мещан и духовенства Пес ни Сковороды («Ой ты птичка желтобока», «Ах, поля, поля зелены» и др.) с конца XVIII в. вошли в русские песенники, а сатирическую песню «Всякому городу нрав и права» слепые кобзари пели как народную.