Знакомство с прошлым Чернигова следует начать с Вала — бывшего Черниговского детинца. Это древнейшая часть города, его колыбель, духовный и, на протяжении многих веков, административный центр. Не случайно именно здесь сконцентрировано наибольшее число исторических зданий и музеев. Среди них особое место занимает величественный Спасский собор — древнейший из сохранившихся на Руси. Он был заложен в начале 30-х годов XI века первым известным по имени Черниговским князем Мстиславом — сыном крестителя земли Русской Владимира Святославича.

Находящийся рядам Борисоглебский собор — творение другого властелина Чернигова, ныне канонизированого православной церковью Давида Святославича. Возведённый около 1123 года, храм был посвящен небесным покровителям рода Ярославичей и превратился в почётную усыпальницу.

В настоящее время памятник входит в состав Национального архитектурно-исторического заповедника Чернигов древний и является музеем.

В 90-х годах XVII века в юго-западной части Детинца, возле цитадели, был построен красивый каменный дом — известный в народе как Дом Мазепы . Бытует легенда, что престарелый гетман прятал в нём свою юную любовницу — крёстную дочь Мотрю Кочубей, проклятую матерью за порочную связь с убийцей отца.

Территория современного Вала долгое время являлась самой укреплённой частью Чернигова — его крепостью. Внутри крепости было безопасней, чем за её пределами, поэтому здесь располагались и церкви, и административные здания, и жилые дома, и базары, даже кладбища. До настоящего времени сохранился дворец архиепископа, построенный в 1780 году (сейчас в нём размещается областной государственный архив).

Одной из достопримечательностей Вала являются 12 чугунных пушек, установленных здесь в начале XX ст. Бытует легенда, что они были подарены городу Петром I как знак признания героизма черниговских казаков, проявленного в борьбе со шведскими завоевателями.