Президентские выборы на Украине (1999) — третьи выборы президента Украины после обретения независимости 24 августа 1991 и первые очередные выборы Президента.

Первый тур выборов состоялся 31 октября 1999. Основная борьба развязалась между действующим президентом Леонидом Кучмой и главой КПУ Петром Симоненко. Победу одержал Леонид Кучма, но он не набрал более 50 % голосов избирателей и поэтому должен был пройти второй тур выборов.

Второй тур выборов прошёл 14 ноября 1999. На нём победу также одержал Леонид Кучма.

Интересным фактом является то, что самою большую поддержку Леонид Кучма одержал в тех регионах, где на выборах в 1994 он получил наименьшую поддержку.

Леонид Данилович Кучма — премьер-министр Украины в октябре 1992 — сентябре 1993; президент Украины в 1994—2005.

В избирательной кампании 1994 поддерживался Россией. Основные предвыборные лозунги — придание русскому языку статуса официального, максимальное сближение с Россией. Но после избрания своих предвыборных обещаний не выполнил. Многие избиратели в этой связи посчитали себя обманутыми. В результате на следующих президентских выборах, например, в Крыму явка избирателей была очень низкой, и Кучма набрал крайне мало голосов.

Деятельность Леонида Кучмы как президента носила очень неоднозначный характер.

С одной стороны, при нём в стране сохранялась внутренняя стабильность. Возникшая в конце 80-х организованная преступность была уже к 1995-96 гг. взята под контроль правоохранительными органами. В начале своего правления Кучма провел некоторые реформы, в частности ввел новую национальную валюту (гривну) и способствовал принятию новой Конституции страны. Не смотря на возможность захватить неограниченную власть, санкционировал создание Конституционного суда и ни разу не распускал парламент. Введённая указом Кучмы упрощённая система налогообложения малого предпринимательства (Указ № 727/98 от 03.07.1998) действует по сей день практически без изменений и может считаться образцовой на постсоветском пространстве.

С другой стороны, его реформы не были доведены до логического конца. Уже к концу его первого срока начались проявляться негативные тенденции. Приватизация многих предприятий была проведена в пользу лично связанных с Кучмой лиц, в частности его зятя Пинчука, группы Суркиса-Медведчука. Кучма не проводил четкой политической линии, лавируя между различными политическими силами, стараясь ослабить все политические силы и ставя себя на место главного судьи между ними. Ярким примером такой тактики стало его переизбрание в 1999, когда Кучма умело раздробил коалицию своих оппонентов.

Внешняя политика также была чрезвычайно двойственной, топчась между Западом (США и ЕС) и Востоком (Россия и СНГ) и опасаясь решительных шагов. В результате Украина как бы провисла между этими двумя полюсами. Впрочем, это было продолжением основанной Л.М. Кравчуком политики многовекторности , которая остаётся ведущей внешнеполитической доктриной Украины и до сего дня. Четко ориентирующийся на стратегическое партнерство с Россией глава президентской Администрации Дмитрий Табачник был смещен в декабре 1996 г.